Este pequeno cão de companhia inglês nasceu nos anos de 1920 em canis de criadores que a partir do King Charles, de focinho achatado, procuraram uma antiga variedade de Spaniels nanicos. Oriundo de uma velha raça asiática, provavelmente foram resultado do cruzamento de pequenos spaniels com raças orientais, como o Chin japonês e talvez o spaniel tibetano, esse Spaniel teria chegado à Europa pela Espanha. Ele deve seu nome a Charles B Stuart, que jamais se separava de seu exemplar e foi quem iniciou a criação dessa raça.
Originalmente caçador, ele não perdeu sua vocação apedar dos muitos séculos passados nos salões. O Cavalier King Charles fez rapidamente sucesso na Grã-Bretanha. Cada vez mais difundido na Europa, notadamente na França, onde é muito apreciado como cão de companhia.
Enquanto o Cavalier King Charles Spaniel é uma raça relativamente nova, recriado a menos de um século atrás, seu protótipo é o Spaniel Toy que já existe há séculos como um companheiro para a realeza e nobreza.
Estes pequenos Spaniels foram os favoritos da família real e nobres na Inglaterra. Os reis Charles I e Charles II – que deu seu nome para a raça – amavam o pequeno cãe também. Diz-se que o rei Charles II, que reinou 1660-1685, nunca foi em qualquer lugar sem pelo menos dois ou três destes pequenos Spaniels.
Após a morte de Charles II, os caíram em popularidade, os Pugs e outras raças de faces curtas tornaram-se os novos favoritos reais. O King Charles Spaniels’ foram cruzados com estes cães e, eventualmente, desenvolveram muitas de suas características, tais como o nariz mais curto e cabeça abobadada.
Como não havia nenhum padrão para a raça e nenhum cão havia participado de exposições ainda, o tipo e o tamanho dos Spaniels Toy criados pelos Duques de Marlborough erra muito variados. Em meados do século 19, porém, criadores ingleses começaram a realizar exposições de cães e tentaram definir as diferentes raças de cães. Por esse tempo, o Spaniel Toy foi aceite como tendo uma face plana, mandíbula curta, crânio abobadado e grandes olhos arredondados e voltados para a frente.
Na década de 1920, um americano chamado Roswell Eldridge começou a pesquisar na Inglaterra por Spaniels Toy que lembravam os das pinturas antigas. Ele procurou por mais de cinco anos, mesmo tendo a sua pesquisa já pronta no Crufts Dog Show, onde ele persuadiu o Kennel Club (da Inglaterra equivalente ao American Kennel Club) para lhe permitir oferecer £ 25 libras esterlinas – uma enorme quantia na época – para o melhor cão e melhor cadela do tipo visto no reino do rei Charles II. Em 1928, a senhorita Mostyn Walker apresentou um cachorro chamado Ann’s Son para avaliação e foi agraciada com o prêmio de 25 libras. Roswell Eldridge não viveu para ver a entrega do prêmio, ele morreu um mês antes do Crufts Dog Show. O interesse pela raça reviveu, e um clube da raça foi formada. O nome de Cavalier King Charles Spaniel foi escolhido para diferenciar da raça do King Charles Spaniel (conhecido hoje nos Estados Unidos como Toy Spaniel Inglês).
O clube realizou sua primeira reunião no segundo dia do Crufts Dog Show em 1928 e elaborou um padrão da raça, uma descrição por escrito de como a raça deve ser. Ann’s Son foi apresentado como um exemplar da raça, e os sócios do clube recolheram todas as cópias de imagens de antigas pinturas que tinham poucos cães desse tipo nelas. Uma coisa que todos os membros do clube concordaram desde o início era que o Cavalier King Charles Spaniel seriam mantidos o mais natural possível.
O Kennel Club estava relutante em reconhecer a nova raça, mas, finalmente, em 1945, depois de anos de trabalho por parte dos criadores, o Cavalier King Charles Spaniel foi reconhecido como uma raça distinta.
Na década de 1940, dois Cavaliers do sexo masculino foram importados da Inglaterra para os EUA – Robrull de Veren e Bertie de Rookerynook. No entanto somente em 1952 que os Cavaliers tiveram suas verdadeiras origens nos Estados Unidos. Naquele ano a Sra (Sally) Lyons Brown de Kentucky ganhou uma cadela filhote preta e castanho chamada Psique de Eyeworth dada sua amiga inglêsa, Lady Mary Forwood. Ela se apaixonou pela a raça e importou mais outros. Quando ela descobriu que ela não podia registrar seus cães com o American Kennel Club, ela começou a entrar em contato com pessoas nos Estados que tinham Cavaliers. Naquela época, havia menos de uma dúzia. Em 1954, ela fundou a Cavalier King Charles Spaniel Club, EUA (CKCSC, EUA), o clube da raça oficial e único órgão que registrou por mais de 50 anos Cavaliers nos Estados Unidos.
Durante esses anos, os membros do CKCSC – EUA, desistiram do reconhecimento da raça por causa do código estrito de ética do clube que impedia a cruza da raça com objetivos de comercialização. Eles temiam que o reconhecimento da raça a tornaria muito popular e, portanto, muito atraente para os criadores que não iriam manter os padrões que haviam sido estabelecidos. Eles mantiveram o status da raça no AKC como variados para que os membros que queriam expor seus cães em competições pudessem participar.
Em 1992, o AKC convidou o CKCSC – EUA para se tornar o principal clube representante do Cavalier King Charles Spaniel. A associação disse que não. Um pequeno grupo do CKCSC, formaram o American Cavalier King Charles Spaniel Club (ACKCSC) e apelidaram de AKC para ter o estatus de clube oficial da raça. Isto foi aceito, e o AKC reconheceu oficialmente a raça em março de 1995.