De excepcional resistência, corajoso e trabalhador, ele consegue caçar nas temperaturas mais extremas. Graças ao faro muito apurado, não há cão igual para trazer a caça das águas geladas, mas ele faz isso também em terra.
Ele tem vontade própria – leia-se: teimoso – e exige firmeza, educação consistente por todos os adultos do agregado familiar. Você não pode deixá-lo fazer alguma coisa “só desta vez”, caso contrário vai passar dias ou semanas lutando para que ele pare de fazer. Se você está sendo um líder, basta um olhar ou repreensão verbal são suficientes para controlar o mau comportamento; punição mais severa é um exagero e só vai levá-lo a tornar-se mal-humorado e indiferente.
O Chessie tem um incrível senso de humor, mas a qualidade da diversão pode ser comprometida algumas vezes por sua teimosia obsessiva. Uma vez que ele tem uma ideia em mente, pode ser difícil de remover. E quando ele quer alguma coisa, ele vai ser persistente em ir atrás. Isso é ótimo se ele estiver fazendo algo certo, como recuperar patos abatidos, mas não tão legal se ele está lhe incomodando por outra coisa.
O Chessie é o tanque Sherman das raças dos Retrievers. Duro e tenaz, ele é um cão de caça construído para suportar o frio mais intenso, águas agitadas da costa oriental, em particular, de Chesapeake Bay, onde ele foi criado para caçar aves aquáticas, como patos e gansos. O Chessie tem uma natureza que é mais protetora e menos receptiva com estranhos, mas isso não faz dele um cão agressivo.
O Chessie não é o cão certo para você se tudo que você quer é um companheiro de sofá. Não importa o quanto de exercício ou de treinamento você faça com ele, o Chessie é um cão de caça no coração. E não apenas qualquer cão de caça: ele é um cão de caça de aves aquáticas e vive para se molhar mesmo na busca para trazer de volta a sua presa de penas. Limitar um Chessie a vida apenas como um animal de companhia não é recomendado. Agora, se você é uma pessoa ativa e aprecia atividades ao ar livre, então ele é o cão certo para você. Por toda a sua tenacidade a flor da pele, o Chessie ama os seus humanos e quer estar com eles sempre que possível. É recomendado para tutores caninos mais experientes.
O Chessie vai precisar de exercícios e estimulação mental fornecida pelo treinamento diário e jogos. Faça uma caminhada ou corra com ele por cerca de um quilometro, de manhã e à noite, e faça um cronograma de treinamento por 20 minutos ou simplesmente algum jogo interessante de fetch – especialmente se envolver buscar alguma coisa dentro da água. Como qualquer cão, um Chessie que não é exercitado corretamente vai criar seu próprio entretenimento, geralmente de natureza destrutiva ou perigosa: perseguindo carros, ciclistas ou corredores, por exemplo. O Chessie responde bem a um treinador que seja firme, mas gentil e que respeita o fato de que ele não precisar de bronca ou de violência para aprender algo.